关于伞的起源，一说起源于“盖”。《古今注·舆服》：“华盖，黄帝所作也，与蚩尤战於涿鹿之野，常有五色云气，金枝玉叶，止於帝上，有花葩之象，故因而作华盖也。”之后演变成平民用的伞。
二说，伞是鲁班妻子云氏发明的。春秋末年，鲁班常在野外作业，若遇下雨，常被淋湿。鲁班的妻子想做一种能遮雨的东西，她就把竹子劈成细条，在细条上蒙上兽皮，样子像“亭子”，收拢如棍，张开如盖。这就是最早的雨伞。
纸出现以后，人们在伞纸上刷桐油用来防水的油纸伞，文人雅士亦会在上油前在伞面上题诗作画，以遣情怀。油纸伞在唐朝传至日本、朝鲜，日本早期将油纸伞称为“唐伞”。宋时称绿油纸伞。
宋应星《天工开物》提到：“凡糊雨伞与油扇，皆用小皮纸。”，沈括《梦溪笔谈》也提到：“以新赤油伞，日中覆之。”
“伞”与“盖”并非同一概念，样式、级别都有不同。“盖”的定义源于晋代，而到了唐朝，李延寿写的《南史》和《北史》才正式为伞定名。北魏礼佛图的皇帝仪仗基本都是盖加扇，大臣则都是伞加扇的组合居多，而且仪仗这条路线上伞到是一直保持着四方形撑开的效果。
油纸伞，以手工削制的竹条做伞架，以涂刷天然防水桐油的皮棉纸做伞面。除了是挡阳遮雨，也是嫁娶婚俗礼仪一项不可或缺的物品，中国传统婚礼上，新娘出嫁下轿时，媒婆会用红色油纸伞遮着新娘以作避邪。受中国影响，日本、琉球古代婚礼上也有用到油纸伞。
油纸伞，在历代发展中，也被人们赋予了美好的寓意。“油纸”与“有子”读音相近，寓意多子多福。伞骨为竹，竹报平安，寓意节节高升。伞形为圆，寓意美满、团圆、平安。在中国民间，传说桐油可以消灾、辟邪、驱鬼，有桐油纸伞放在家中，寓意平安吉祥。古人赶考或做官上任，背上包袱里除书本外，一定会带一把红油纸伞，即“包袱伞”，又称“保福伞”，预祝路途平安、高中状元。